Der Ort Winkhausen wurde erstmals 1068 unter dem Namen Wiedinghausen erwähnt.
Der damalige Sachsenkönig Widukind schlug dort ein Lager auf,um die Wallburganlage
von dort aus zu erobern.1536 gab es bereits 7 Höfe an der sogenannten Heidenstraße
und 1645 wurde dann,,Widickhusen" erstmals auf einer geographischen Karte erfasst.
1895 wohnten bereits 104 Einwohner in dem eingetragenen Handels- und Gewerbedorf Winkhausen,
das zu der Gemeinde Oberkirchen und seit 1975 zur Stadt Schmallenberg gehört.
Das Hotel Deimann wurde 1883 von Albert Hilmann unter dem Namen ,,Hotel zum Wilzenberg" gegründet.
Nachdem Theodor Deimann das Hotel gekauft hatte,erweiterte er es oftmals und heute wird es in der
3. und 4. Generation erfolgreich geführt.Der Schmallenberger Golfclub wurde 1984 gründetet und
errichtete 1989 einen 9-Loch Platz in Winkhausen.1985 wurde dieser auf einen 18-Loch Platz,
sowie 2014 auf einen 27-Loch Platz erweitert.
Heidenstraßen-Denkmal